高級旅館の評価を二分する最大の要素が夕食のクオリティです。季の庭の夕食は、食事処「遊林」にて月替わりの旬彩和食会席が提供されます。前菜から造里、煮物、焼き物へと続く流れの中で、宿泊者の選択肢として用意されている「選べる鍋料理」や「選べるお好み和え物」が好評を博しています。
地元群馬の上州牛を使ったすき焼きや陶板焼き、季節の山菜や川魚を取り入れた献立はボリューム・見た目ともに高い水準を保っています。ただし、伝統的な純和風旅館のような「部屋食」には対応していません。食事処の席はプライバシーに配慮された半個室構造となっていますが、ハイシーズンには給仕のサーブ間隔にばらつきが生じるという指摘もあります。また、共立リゾート名物の深夜サービス「夜鳴きそば（無料のあっさり醤油ラーメン）」や湯上がり処のアイスキャンディー・乳酸菌飲料のサービスは、滞在の満足感を補強する嬉しい仕掛けとして定評があります。
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