後世の軍記物や講談では、竹中半兵衛を「諸葛孔明」、黒田官兵衛を「龐統」になぞらえ、秀吉の双璧をなす「両兵衛」として神格化してきた。しかし、同時代の記録から浮かび上がる二人の実像は、単なる補佐役を超えた政治的・軍事的な実力者である。
半兵衛は、わずか十数名で稲葉山城（岐阜城）を奪取した伝説が示すように、奇襲と心理戦の達人であったと同時に、織田政権内部のパワーバランスを客観視できる冷静な政治感覚の持ち主だった。一方の官兵衛（黒田如水）は、外交交渉や城郭設計、包囲戦の補給路遮断において比類なき才能を発揮した。如水が後に天下取りの野望を抱いたと恐れられたのに対し、半兵衛は自ら領地や権力に固執せず、秀吉個人の軍師としての立場を貫いた。
性格も手法も異なる二人が強く結ばれたのは、秀吉という希代の器を押し上げるための共通言語を共有していたからにほかならない。有岡城幽閉中、官兵衛が絶望の淵で耐え抜くことができた精神的支柱の一つは、間違いなく「半兵衛が背後を守ってくれている」という確信であった。
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